Việc coi những con đường mòn đầu tiên là các con đường nhỏ do các con thú tạo ra nói chung không được chấp nhận rộng, với lý lẽ rằng những con thú không đi theo những con đường thường xuyên.[3] Những người khác tin rằng một số con đường bắt nguồn từ những đường mòn do các con thú tạo ra đó.[9][10] Đường Icknield là một ví dụ về kiểu nguồn gốc đường bộ này, theo đó cả con người và động vật đều lựa chọn cùng một tuyến đường tự nhiên.[11] Tới khoảng năm 10,000 BC, những con đường mòn gồ ghề đã được những người lữ khách sử dụng.[3]

• Các con phố được lát đá đã được tìm thấy ở thành phố Ur tại Trung Đông có niên đại từ 4000 năm trước Công Nguyên[3]
• Các con đường Corduroy (log roads) được tìm thấy có niên đại khoảng 4,000 trước Công Nguyên tại Glastonbury, Anh Quốc[3]
• timber trackway; Sweet Track đường đắp cao tại Anh Quốc, là một trong những con đường được thi công cổ nhất được phát hiện và là timber trackway cổ nhất được phát hiện ở Bắc Âu. Được xây dựng vào mùa đông năm 3807 trước Công Nguyên hay mùa xuân năm 3806 trước Công Nguyên, niên đại theo vòng gỗ (Khoa nghiên cứu tuổi thọ của cây) cho phép xác định niên đại rất chính xác. Nó từng được tuyên bố là con đường cổ nhất thế giới.[12][13]
• Các con phố lát gạch đã được sử dụng ở Ấn Độ ngay từ năm 3000 trước Công Nguyên[3]

• Năm 500 trước Công Nguyên, Darius I Đại đế đã khởi động một mạng lưới đường sá rộng lớn cho Ba Tư (Iran), gồm cả con Đường Hoàng gia nổi tiếng và là một những tuyến đường cao tốc tốt nhất thời kỳ ấy.[14] Con đường vẫn được sử dụng sau thời La Mã.

• Thời cổ đại, việc vận tải bằng đường sông dễ dàng hơn nhiều so với đường bộ,[13] đặc biệt khi xem xét giá thành xây dựng đường và sự khác biệt giữa khả năng vận chuyển của xe ngựa và xà lan trên sông. Một hệ thống lai giữa vận tải đường bộ và đường sông bắt đầu khoảng năm 1740 là tàu ngựa kéo trong đó những chú ngựa đi dọc theo các con đường đã được phát quang dọc bờ sông.[15][16]
• Từ khoảng năm 312 trước Công Nguyên, Đế chế La Mã đã xây dựng[17] những con đường La Mã lát đá thẳng chạy suốt châu Âu và Bắc Phi, để hỗ trợ cho các chiến dịch quân sự của họ. Thời đỉnh cao Đế chế La Mã được kết nối với 29 tuyến đường chính chạy từ Roma và có 78,000 kilômét hay 52,964 dặm La Mã đường lát đá.[13]
• Năm 700 sau Công Nguyên, nhiều con đường đã được xây dựng trên khắp Đế chế Ả Rập. Những con đường công phu nhất là những con đường tại Baghdad, Iraq, được trải nhựa đường ở thế kỷ thứ 8. Nhựa đường xuất xứ từ dầu mỏ, có từ các giếng dầu trong vùng, qua các quá trình chưng cất phá huỷ hoá chất.[18]
• Những năm 1600 việc xây dựng và bảo dưỡng đường sá tại Anh theo truyền thống được thực hiện bởi các giáo xứ địa phương.[13] Điều này khiến đường sá có chất lượng kém và không đồng đều. Để giải quyết, "Các công ty thu phí đường" đầu tiên được thành lập khoảng năm 1706, để xây dựng những con đường tốt và thu phí từ xe cộ qua lại. Cuối cùng có xấp xỉ 1,100 Công ty tại Anh và khoảng 36,800 km đường được xây dựng.[13] Những cuộc nổi dậy Rebecca tại Carmarthenshire và Rhayader từ năm 1839 tới năm 1844 đã góp phần vào một Hội đồng Hoàng gia dẫn tới việc giải tán hệ thống năm 1844.[19]